Le prime opere note di Brooking sono due quadri, uno raffigurante una scena di porto al chiaro di luna e l'altro una nave in fiamme, che ha firmato e iscritto con la sua età, 17 anni, e quindi databili al 1740.

E' stato descritto come "celebre pittore di mare" nel 1752, quando lavorava per John Ellis (c.1710-76), e aveva evidentemente prodotto lavori per almeno 12 anni prima di tale data.

La menzione di Ellis si verifica nella sua Storia naturale dei Corallines, pubblicata a Londra nel 1755.

Ellis impiegò Brooking come disegnatore botanico.

Un esempio di un precedente lavoro di Brooking è la sua pittura di un Commodore Walker e una flotta di navi francesi, che è stato inciso e pubblicato da Boydell nel 1753.

Questo dipinto è ora nel Museo Marittimo di Greenwich.

Fatta eccezione per dipinti come questo, che registrano particolari eventi storici, i primi lavori di Brooking non sono facili, più precisamente diversi stilisticamente e per tema, e non sono ancora stati attentamente esaminati per il loro sviluppo cronologico.

Le sue prime due immagini mostrano una certa influenza di Peter Monamy, ma lui aveva già mostrando forti segnali di un modo personale e distintivo di dipingere.

Ben presto si allontanò dalle tradizioni indigene del genere marino, che comprendeva ritratti formali di navi, anche se ci sono almeno due opere firmate da lui, uno ora nel Museo Marittimo di Greenwich, che ritraggono una nave realizzata secondo lo schema classico dell'epoca.

C'è anche un gruppo di dipinti e stampe, firmato o inscritto "Monamy" e databile agli anni intorno al 1745-1750, ma il cui stile è più coerente con Brooking.

La precisione di Brooking e l'eccezionale cura dei dettagli manifesta la sua profonda conoscenza della pratica marittima e dekk'architettura navale, così come la sua notevole osservazione delle condizioni oceaniche di onde e venti.

Fonti contemporanee suggeriscono che andò molto per mare e che certamente era proprietario di un piccolo yacht.

Nei suoi primi anni fu evidentemente impiegato per la sua esperienza marittima, forse su una barca pilota a Gravesend.

Alcuni dei suoi presunti lavori mostrano chiaramente l'influenza di Willem van de Velde il Giovane.

Il National Maritime Museum di Greenwich, detiene 23 dei suoi dipinti a olio, un set completo di 28 incisioni e 4 disegni lasciati in eredità dal presidente degli Stati Uniti, J.F.Kennedy.

Una targa di Brooking è stata presentata dal sindaco della City di Londra al Tokenhouse Yard nel mese di ottobre 2008.