Il pittore rinascimentale Giovanni Di Paolo, vero nome Giovanni di Paolo di Grazia, anche detto Giovanni Dal Poggio, dal quartiere della città dove abita, nasce a Siena intorno al 1403.

I suoi dipinti religiosi mantengono la forza mistica e lo stile conservatore della pittura decorativa gotica contro la tendenza dominante nell'arte del 15° secolo in Toscana, orientata verso un naturalismo scientifico e un umanesimo classico.

Poco si sa della sua vita, ma c'è un numero considerevole di sue opere, tutti pannelli di piccolo formato e di tema religioso, oltre che illustrazioni di manoscritti, tra i quali anche quelli di Dante.

L'artista probabilmente è stato un allievo del pittore Taddeo di Bartolo, il cui stile si ritrova nella sua prima opera la "Madonna con Bambino e Angeli" del 1426, forse anche la più famosa.

Dell'anno successivo invece l'opera "Madonna" dove ci sono influssi della pittura decorativa e cortese di Gentile da Fabriano.

Molti dei suoi dipinti hanno un' insolita atmosfera onirica, come ad esempio il surreale "Miracolo di San Nicola da Tolentino" dipinto nel 1455 circa

Tra il 1440 e il 1450 Giovanni di Paolo realizza le sue opere più importanti, tra cui la pala monumentale della "Presentazione di Gesù al Tempio " (1447-1449) e sei scene della " La Vita di San Giovanni Battista.



Nel 1463 realizza "La Madonna", per la pala d'altare nella Cattedrale di Pienza e con il "Polittico dell'Assunta" del 1475 si considera in via di conclusione la sua attività.

Nelle ultime opere Giovanni di Paolo tratta i suoi soggetti in maniera grottesca, come nell' "Assunzione" del 1475.
Muore a Siena nel 1489.

Giovanni di Paolo per tutta la vita, non ha mai lasciato la sua nativa Siena.